《廣告狂人》第二季始于1962年的情人節(jié)(第一季的14個(gè)月后)。斯特靈-庫(kù)柏廣告公司在競(jìng)爭(zhēng)激烈的廣告界站得了有利席位，并搬了新的辦公地點(diǎn)。男主角德雷柏進(jìn)入了自己事業(yè)的上升期，繼續(xù)擔(dān)任的廣告公司的創(chuàng)意總監(jiān)。公司接下了為莫霍克航空公司(Mohawk Airlines)創(chuàng)作廣告的業(yè)務(wù)。他的才華不可否認(rèn)，但是公司的老板認(rèn)為他在某些時(shí)候只是任性的孩子。所以羅杰警告合伙人不要和唐發(fā)生沖突。老板希望擴(kuò)大公司在青年消費(fèi)者中的影響，因此希望聘請(qǐng)年輕人來公司任職。

唐的前任秘書派奇-奧爾森(Peggy Olson，伊麗莎白·莫斯飾演)剛剛升職，但是她也并不開心，與已婚男同事幽會(huì)的她剛剛生下了兩個(gè)人的孩子。派奇似乎想把氣撒在別人身上，并顯示一下自己的地位，首集中她痛斥了唐的新秘書，而秘書只能像以前的派奇一樣，有苦難言。